Die Beziehung zwischen Shadow und Knuckles ist komplex und hat sich entwickelt im Laufe der Sonic-Franchise.
Zunächst Antagonisten, wurden sie Teamkollegen in Sonic Heroes. Spätere Spiele zeigen Momente von Respekt und Zusammenarbeit gegen gemeinsame Feinde. In Sonic Frontiers teilen sie leichte Interaktionen.
Insgesamt haben sie eine „Frenemy“-Dynamik – sie respektieren die Fähigkeiten des anderen, prallen aber oft aufgrund unabhängiger Persönlichkeiten aufeinander. Sie können Verbündete sein, wenn nötig, aber keine engen Freunde.